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    生物碱分类 alkaloids

    来宝网2007年11月20日 8:50 点击:7796

    生物碱 (alkaloids) 是一类存在于生物界(主要是植物)中,大多具显著生物活性的含氮碱性化合物。氮通常在?#20998;小?#20998;子中含有碳、氢、氧和氮四种元素,极少不含氧原子。

      生药中生物碱的含量大多低于 1% ,少数含量特别低,如长春花中长春新碱含量为百万分之一,美登木中美登木素含量为千万分之一;也有些含量特别高,如黄连中小檗碱含量可达 9% 、金鸡纳皮中奎宁含量高达 15% 。在植物体内,生物碱一般与有机酸(苹果酸、枸橼酸、酒石酸和鞣酸等)结合成盐类,呈溶解状态存在于液泡中,有些是与糖结合成苷而存在,也有少数生物碱呈游离状存在,如咖啡碱 (caffeine) 与秋水仙碱 (colchicine) 等。

      生物碱是生药中一类重要的活性成分,目前已分离到 10000 余种,其中 80 余种已用于临床,如黄连中的小檗碱 (berberine) 用于抗菌消炎,麻黄中的麻黄碱 (ephedrine) 用于平喘,萝芙木中的利血平 (reserpine) 用于降压,喜树中的喜树碱 (camptothecine) 与长春花中的长春新碱 (vincristine) 用于抗肿瘤等。

    ( 一 ) 结构类型

      生物碱种类繁多,按母核的基本结构分为 60 类左右,主要有以下 12 类:

    (1) 有机胺类 (amine) :氮原子位于直链上,如麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等;

    (2 ) ?#37327;?#28919;类 (pyrrolidine) :如古豆碱、千里光碱、野百合碱、娃儿藤碱等;

    (3) 吡啶类 (pyridine) :如菸碱、槟榔碱、半?#21537;?#30897;、苦参碱等;

    (4) 喹啉类 (quinoline) :如奎宁、喜树碱等;

    (5) 异喹啉类 (isoquinoline) :如小檗碱、吗啡、粉防已碱、石蒜碱、可待因、青藤碱、锡生藤碱等;

    (6) 喹唑酮类 (quinnazolidone) :如常山碱等;

    (7) 吲哚类 (indole) :如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等;

    (8) 莨?#22411;?#31867; (tropane) :如莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱等;

    (9) ?#21069;?#21777;类 (imidazole) :如毛果芸香碱等;

    (10) 嘌呤类 (purine) :如咖啡碱、茶碱、香菇嘌呤、石房蛤毒素等;

    (11) 甾体类 (steroid) :如茄碱、贝母碱、藜芦碱、澳洲茄碱等;

    (12) 萜类 (terpenes) :如猕猴桃碱、石斛碱、乌头碱、飞燕草碱、黄杨碱等。

     

    ( 二 ) 理化性质

    1. 性状

      大多数生物碱为结晶状固体,少数为液体,如菸碱、毒藜碱、槟榔碱等。液体生物碱通常不含氧原子,或分子中的氧原子多形成酯键。一般生物碱均无色,少数具颜色,如小檗碱(黄色)、血根碱(红色),味苦。少数生物碱,如麻黄碱与液体生物碱具挥发性,可随水蒸气蒸馏。

    2. 旋光性

      大多数生物碱含不对称碳原子,所以有旋光性。大多数生物碱具左旋光性。

    3. 酸碱性

    大多数生物碱具碱性反应,能?#36141;?#33394;石蕊试纸变蓝。碱性的强弱与分子中氮原子存在的状态有密切关系,一般是季胺碱>叔胺碱>仲胺碱。若氮原子?#26415;?#33018;状态,则碱性极弱甚?#26009;?#22833;,如胡椒碱、秋水仙碱等。有的生物碱分子具有酚羟基或羧基,因而具酸碱两性,如槟榔次碱 (arecaidine) 和吗啡等。

    生物碱分子中的氮原子有一对未用电子对,对质子有一定的吸引力,一般能与无机酸或有机酸结合成盐。

    4. 溶解度

      游离生物碱极性较小,不溶或难溶于水,能溶于三氯甲烷、乙醚、苯、丙酮、乙醇等有机溶剂,也能溶于稀酸的水溶液而生成盐类。生物碱盐类易溶于水和乙醇,不溶或难溶于有机溶剂。此性质可用于生物碱的提取、分离和纯化。但也有不少例外,如麻黄碱、秋水仙碱均可溶于水,?#37096;?#28342;于有机溶剂;小檗碱可溶于水,其盐在冷水中反而不溶?#29615;?#24615;生物碱可溶于氢氧化钠溶液。所有季铵盐生物碱由于能离子化,亲水性强,均可溶于水。

    5. 沉淀反应

      大多数生物碱在酸性水溶液中,能与一些特殊的试剂(生物碱沉淀剂)作用,生成沉淀。利用这些沉淀反应,不但可以预试生物碱的存在与否,?#37096;?#20197;用于生物碱的精制,或在提取过程中,用于指示提取是否完全。但直接用生药的酸水浸出液作生物碱沉淀反应,常不能得到准确的结果,因为水浸液中某些成分(如蛋白质、?#20998;省?#33018;类等)也能和生物碱沉淀剂产生沉淀,因此,必须将水浸液精制后再行试验。通常先选用 3 种以上不同的生物碱沉淀剂进行试验,若均为负反应,则肯定无生物碱存在;若?#25910;?#21453;应,则必须精制后再试验,第二次再?#25910;?#21453;应,才可?#20998;?#23384;在生物碱。

      常用的生物碱沉淀剂种类很多,通常是一些重金属盐类或分子量较大的复盐,以及特殊的无机酸或有机酸的溶液,常用的沉淀剂如下:

    (1) 碘化铋钾试剂 (Dragendoff 试剂, BiI 3 ·KI) 在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀 [Alk·KI·(BiI 3 ) n 为一种络盐, Alk 表示生物碱,下同 ] 。此反应很灵敏。

    (2) 碘 - 碘化钾试剂 (Wagner 试剂, I 2 ·KI) 在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀 (Alk·HI·I n ) 。

    (3) 碘化汞钾试剂 (Mayer 试剂, HgI 2 ·KI) 在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或黄白色沉淀 [AlK·HI·(HgI 2 ) n ] 。

    (4) 硅钨酸试剂 (Bertrand 试剂, SiO 2 ·I 2 WO 3 ) 在酸性溶液中与生物碱反应生成?#37326;?#33394;沉淀。

    (5) 苦味酸试剂 (Hager 试剂 ) 在中性溶液中与生物碱生成淡黄色沉淀。

    6. 显色反应

      生物碱能与某些试剂(显色剂)生成特殊的颜色,可供生物碱的识别。常用的显色剂有:矾酸铵 - 浓硫酸溶液 (Mandelin 试剂 ) 、钼酸铵(钠) - 浓硫酸溶液 (Fr?bde 试剂 ) 、甲醛 - 浓硫酸试剂 (Marquis 试剂 ) 等。

    ( 三 ) 含量测定及举例

      生物碱可与多种试剂(如酸性染料溴甲酚绿、溴麝香草酚蓝等)产生颜色反应,利用这一性质采用紫外 - 可见分光光度法测定生药中总生物碱的含量。如《中国药典》( 2005 年版)中制川乌酯型生物碱的检查和乌头碱的测定;生药中单体生物碱的含量可采用薄层扫描法测定,如《中国药典》( 2005 年版)中两面针生物碱的薄层扫描法测定;高效?#21512;?#33394;谱法可以测定?#36127;?#25152;有类型的生物碱,通常采?#32654;?#23376;对色谱或离子?#31181;?#33394;谱法;某些生物碱?#37096;?#20197;用气相色谱法直接测定。测定总生物碱时,生药样品通常用弱碱(如氨水)碱化后用乙醚或三氯甲烷提取,或经过反复酸、碱处理,最后用三氯甲烷提取。下面?#21592;?#27597;为例?#24471;?#39640;效?#21512;?#33394;?#23376;?#20110;生物碱的定量分析。

      对照品:贝母辛( peimissine )、鄂贝啶碱( ebeiedine ) 、去氢 鄂贝啶碱( ebeiedinone ) 、湖贝甲素( hupehenine )、异浙贝甲素( isoverticine )、贝母素甲( verticine )、贝母素乙( verticinone )和西贝素( imperialine )。结构式如下:

      色谱柱: SupelcoC-8(150 ′ 4.6mm , 3 m m) ;预柱: Mos-HypersilC-8 (20 ′ 4.0mm , 5 m m) ;柱温: 28℃ ;流动相:乙腈 - ?#29366;?- 水 - 三乙胺 (66.5:3.5:30:0.06) ;流速: 1.0ml/min ;检测器:蒸发光散射检测器 (ELSD) 配低温调节器 (Lower Temperature Adapter, LTA ? ) ; ELSD 漂移管温度: 65℃ ;氮气流量: 2.64SLPM 。

    代表性色谱图如图 3-6 。


    图 3-6 贝母生物碱高效?#21512;?#33394;谱图

    A. 对照品 ; B. 浙贝母 Fritillaria thunbergii ; C. 伊贝母 F. pallidiflora ; IS. 内标

    1. peimine; 2. verticine; 3. verticinone; 4. imperialine;

    5. isoverticine; 6. ebeiedinone; 7. hupehenine; 8. ebeiedine

    (来源: 来宝网 )


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